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Sito sopra un piccolo altopiano roccioso posto dirimpetto al Monte Titano (dista circa 6/7 km da San Marino) sorge il borgo medioevale di San Leo.
San Leo fu la capitale del Montefeltro fino a che, nel 1234, la corte ducale non si trasferirì ad Urbino (html file)
Il borgo di San Leo è a sua volta sovrastato da un imponente forte eretto nel XII secolo.
Di origine ROMANA, il forte fu ampliato dai GOTI e dai LONGOBARDI.
Poi nel 1473 il forte ebbe, a cura di Francesco di Giorgio Martini, una grande ristrutturazione che lo rese una delle fortezze più belle d'Italia.
Durante questa ristrutturazione furono aggiunti i torrioni laterali, le lunghe mura di collegamento e la residenza ducale.
Il forte di San Leo, a lungo usato come carcere, è tristemente famoso perchè qui, il 26 Agosto 1795, vi morì (dopo 4 anni e 5 giorni di reclusione) il palermitano Giuseppe Balsamo, ben più noto al mondo come conte di Cagliostro.
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Da circa trentanni il forte ed è utilizzato sia come museo d'armi e sia come pinacoteca (ingresso a pagamento).
Il borgo, assai piccolo, ruota tutto intorno alla direttrice che da via Montefeltro porta a piazza Dante per uscire da via Monte Rosa.
Lungo via Montefeltro, all'altezza della chiesa dedicata alla Madonna di Loreto, parte la strada che porta al Forte.
In piazza Dante troviamo sia la fontana neoclassica (1893) e sia le absidi della Pieve Romanica.
La Pieve Romanica di San Leo è la chiesa cristiana più antica di tutto il Montefeltro.
La sua datazione non è ovviamente precisa, ma il bellissimo Ciborio donato dal Duca Orso nel 882 alla Vergine ed altri elementi strutturali portano a datare la Pieve (così com'è oggi) al massimo all'anno 1000.
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Al suo interno inoltre sono stati reimpiegati molti elementi quali colonne o capitelli risalenti al periodo imperiale romano che danno una sensazione di maggiore "antichità" della Pieve stessa.
Dirimpetto alla Pieve Romanica si trova la Cattedrale Romanica di San Leone (riconsacrata nel 1173).
La Cattedrale è molto bella ed è così antica che sulla sua facciata nord (dietro il transetto) si può addirittura vedere una ara sacrificale preistorica.
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